Ciprofloxacina









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Ciprofloxacina
Alerta sobre risco à saúde

Ciprofloxacin.svg
Outros nomes
Ácido 1-ciclopropil-6-fluor- 1,4-diidro-4-oxo-7-(1-piperazinil)- 3-chinolincarboxílico
Ciloxan
Identificadores

Número CAS

85721-33-1,(ciprofloxacino)
86393-32-0 (cloridrato de ciprofloxacino monoidrato)
86483-48-9 (cloridrato de ciprofloxacino)
93107-08-5 (monocloridrato de ciprofloxacino)
93107-09-6 (sal monossódico de ciprofloxacino)
97867-33-7 (lactato de ciprofloxacino, 1:1)
130244-47-2 (mistura de ciprofloxacino e rimexolon)

PubChem

2764

DrugBank

APRD00424
Propriedades

Fórmula química
C17H18FN3O3

Massa molar
331.33 g mol-1

Ponto de fusão

318−320 °C (cloridrato de ciprofloxacino monoidrato)[1]



Acidez (pKa)
6,09[2]
Farmacologia
Riscos associados

LD50
122 mg·kg−1 (camundongo, i.v.)[2]

[3]
5000 mg·kg−1 (camundongo, oral)[2][4]
> 2000 mg·kg−1 (rato, oral)[2][5]
5714 mg·kg−1 (humanos, oral, LDlo)[2][6]


Compostos relacionados

Quinolonas relacionados

Moxifloxacina
Levofloxacina
Enrofloxacina (mais um N-etil)

Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.


Ciprofloxacina é um (antibiótico) do grupo das quinolonas, seu mecanismo de ação é através da inibição da síntese de DNA, especialmente contra bactérias gram-negativas.




Índice






  • 1 Classificação


  • 2 Espectro antimicrobiano


  • 3 Uso Clínico


  • 4 Contra Indicações


  • 5 Referências





Classificação |


  • MSRM

Quinolona de 2ª geração, desde então denominadas Fluorquinolonas.



Espectro antimicrobiano |


Ativo contra bactérias gram negativas, incluindo P. aeruginosa, N. gonorrhoeae, n. meningitidis, h. influenzae, Chlamydia spp, Micoplasma spp, entre outros.



Uso Clínico |


Usado infecções do trato urinário, prostatites, gastroenterites severas, doenças sexualmente transmissivéis (DSTs), infecções da pele e tecidos moles, não indicado em Pneumonias por S. pneumoniae. Em medicina veterinária tem indicação para o tratamento de mastites em bovinos por meio da utilização em bisnagas intramamárias.



Contra Indicações |


Contraindicado para grávidas, lactantes e crianças até aos 10 anos por terem implicações ao nível das cartilagens ósseas. De acordo com a Charcot-Marie-Tooth Association seu uso também não é indicado para pacientes com essa síndrome independentemente do tipo.



Referências




  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 386−387, ISBN 978-0-911910-00-1.


  2. abcde (en) « Ciprofloxacina » em ChemIDplus


  3. Catálogo da Sigma-Aldrich, Ciprofloxacina 


  4. Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 33, S. 1344, 1990.


  5. Zhongguo Yaoxue Zazhi. Chinese Pharmaceutical Journal. Vol. 27, S. 297, 1992.


  6. Lancet. Vol. 343, S. 738, 1994.