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Ácido láctico Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	ácido 2-hidróxipropanóico
Identificadores
Número CAS	50-21-5 L: 79-33-4 D: 10326-41-7 D/L: 598-82-3
SMILES	CC(O)C(=O)O
Propriedades
Fórmula molecular	C3H6O3
Massa molar	90.08 g/mol
Ponto de fusão	L: 28 °C D: 28 °C D/L: 16.8 °C
Ponto de ebulição	122 °C @ 12 mmHg
Acidez (pKa)	3.85
Compostos relacionados
hidroxiácidos relacionados	Ácido glicólico (hidroxietanoico) Ácido 3-hidroxipropiônico (isômero) Ácido glicérico (2,3-diidroxipropanoico) Ácido alfa-hidroxibutírico Ácido málico (hidroxibutanodioico) Ácido cítrico
Compostos relacionados	Ácido propanóico Álcool isopropílico Propilenoglicol Ácido pirúvico (hidroxila no C2 oxidada para carbonila) Alanina (aminoácido) Lactida (diéster cíclico)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O ácido láctico ou lático ( do latim lac, lactis, leite), é um composto orgânico de função mista ácido carboxílico - álcool que apresenta fórmula molecular C₃H₆O₃ e estrutural CH₃ - CH ( OH ) - COOH. Participa de vários processos bioquímicos, e o lactato é a forma ionizada deste ácido. Foi descoberto pelo químico sueco Carl Wilhelm Scheele, no leite coalhado.

Pela nomenclatura IUPAC é conhecido como ácido 2-hidroxipropanóico ou ácido α-hidroxipropanóico.

Propriedades |

O ácido láctico apresenta isomeria óptica:

• Dextrógiro: d-ácido lático


• Levógiro: ℓ-ácido lático


• Racêmico: d,ℓ-ácido lático

Físicas |

• Os isômeros d e ℓ desviam o plano de vibração da luz polarizada.


• 
  Densidade = 1,206 g/mL


• 
  Ponto de fusão: O racêmico funde a 18 °C e os d e ℓ fundem a 28 °C.


• 
  Ponto de ebulição: O racêmico entra em ebulição a 122 °C.

Obtenção |

Fermentação láctica |

• A partir do açúcar do leite (lactose) com o Bacillus lactis acidi.


• A partir do amido, açúcar da uva (glicose) ou açúcar da cana (sacarose) utilizando o Bacillus Delbrücki.

A obtenção de ácido lático com enzimas ou microorganismos vivos pode produzir os isômeros destrógiro ou levógiro, dependendo da enzima envolvida no processo.

Reação química em laboratório |

Reagindo o etanal com uma mistura de cianeto de sódio e ácido sulfúrico:

CH₃ - COH + HCN ( NaCN + H₂SO₄ ) → CH₃ - CH ( OH ) - COOH

A obtenção que não envolve enzimas produz, geralmente, o ácido lático racêmico.

Ocorrência |

É encontrado no suco de carne, leite azedo, nos músculos e em alguns órgãos de algumas plantas ou animais.

Aplicações e usos |

• Alimentação de crianças.


• Como purgante, na forma de lactobacilos de cálcio ou lactato de magnésio.


• Removedor de sais de cálcio.


• Como mordente.


• 
  Curtimento de peles.


• Matéria-prima em sínteses orgânicas.


• Como monômero do poliácido láctico.

Ligações externas |

• Ácido láctico: bom para os músculos