Jtdylktuy

Metandienona Aviso médico
Nome IUPAC (sistemática)
(8S,9S,10S,13S,14S,17S)-17-Hydroxy-10,13,17-trimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
Identificadores
CAS	?
ATC	?
PubChem	6300
Informação química
Fórmula molecular	C20H28O2
Massa molar	300.441 g/mol
Farmacocinética
Biodisponibilidade	?
Metabolismo	Fígado, Testículo e Próstata
Meia-vida	3-5 horas
Excreção	Urina
Considerações terapêuticas
Administração	Oral
DL50	?

Metandienona, conhecida também pelo nome metandrostenolona, vendida sob o nome comercial Dianabol e alguns outros, é um esteroide anabolizante e androgênico (EAA) sintético e oralmente ativo. É um derivado 17alfa-alquelado da testosterona que foi usada na medicina, mas que não é mais utilizado.^{[1][2][3][4][5]} Também é utilizada de forma não-medicinal para aprimorar o desempenho físico de fisiculturistas.

A metandrostenolona foi originalmente desenvolvida em 1955 pela CIBA e comercializada na Alemanha e nos Estados Unidos.^{[1][2][3][6][7]} Como o produto da CIBA sob o nome comercial Dianabol, a metandienona rapidamente se tornou o primeiro EAA amplamente utilizado entre os atletas profissionais e amadores e continua sendo o EAA mais comum para uso não-medicinal.^{[8][6][9][10]}

Atualmente, é uma substância controlada nos EUA,^[11]U.K.^[12] e outros países. Continua a ser popular entre os fisiculturistas. A metandienona está prontamente disponível sem receita médica em certos países, como o México (sob a marca Reforvit-B), e também é fabricada em alguns países asiáticos.^[4]

Uso médico |

A metandienona foi aprovada e formalmente utilizada pela medicina para o tratamento de hipogonadismo, mas sua comercialização foi descontinuada em vários países, incluindo os Estados Unidos.^[13][14]

Uso não-medicinal |

Metandienona é usada para fins de desenvolvimento físico e de desempenho por atletas competitivos, bodybuilders e powerlifters.^[1] É dito ser o EAA mais amplamente utilizado para tais fins, tanto hoje como historicamente.^[1]

Fisiculturismo |

A metandienona é usada por fisiculturistas e continua a ser usada de forma ilícita até hoje, geralmente combinada com compostos injetáveis, como propionato de testosterona, enantato de testosterona e cipionato de testosterona, bem como outras drogas injetáveis, como o acetato de trembolona.^{[carece de fontes?]}

Vários atletas bem-sucedidos e culturistas profissionais admitiram o uso de metandienona a longo prazo antes que o medicamento fosse banido, incluindo Arnold Schwarzenegger.^[15] Outros esteroides combinados com a metandienona são principalmente, se não sempre, compostos injetáveis, como testosterona, trembolona e nandrolona.^{[carece de fontes?]}Grandes doses e uso prolongado de metandienona têm sido associadas a hipertrofia ventricular esquerda excêntrica que apresenta riscos substancialmente aumentados de cardiomiopatia se e quando a hipertrofia se atrofia.^{[carece de fontes?]}O atletismo geralmente está associado à hipertrofia do ventrículo esquerdo; no entanto, o atletismo natural geralmente apresenta crescimento concêntrico ventricular esquerdo que não está associado a um risco aumentado de cardiomiopatia.^{[carece de fontes?]}

Frasco de Dianabol

Efeitos colaterais |

Efeitos secundários androgênicos, como pele oleosa, acne, seborreia, aumento do crescimento do cabelo facial/corporal, perda de cabelo no couro cabeludo e virilização podem ocorrer.^[1] Também podem ocorrer efeitos colaterais estrogênicos, como ginecomastia e retenção de líquidos.^[1] Tal como acontece com outros esteroides 17α-alquilados, a metandienona representa um risco de hepatotoxicidade e o uso durante longos períodos de tempo pode resultar em danos no fígado sem precauções adequadas.^[1]

Farmacologia |

Farmacodinâmica |

A metandienona liga e ativa o receptor de andrógenos (RA) para exercer seus efeitos.^[16] Estes incluem aumentos dramáticos na síntese de proteínas, glicogenólise e força muscular durante um curto espaço de tempo.^{[carece de fontes?]}Enquanto a metandienona pode ser metabolizada pela 5a-redutase em metil-1-testosterona (17a-metil-δ1-DHT) um EAA mais potente, o fármaco possui uma afinidade extremamente baixa para esta enzima e a metil-1-testosterona é produzida apenas em vestígios.^[1] Como tal, os inibidores de 5α-redutase como a finasterida e a dutasterida não reduzem os efeitos androgênicos da metandienona.^[1] No entanto, embora a proporção da atividade anabólica e androgênica da metandienona seja melhorada em relação à da testosterona, a droga ainda possui atividade androgênica moderada e é capaz de produzir virilização severa em mulheres e crianças.^[1] Como tal, a droga só é comumente usada pelos homens.^[1]

A metandienona é um substrato para a aromatase.^[1] Embora a taxa de aromatização seja reduzida em relação à da testosterona ou metiltestosterona, o estrogênio produzido é resistente ao metabolismo e, portanto, a metandienona mantém atividade estrogênica moderada.^[1] Como tal, pode causar efeitos colaterais, como ginecomastia e retenção de líquidos.^[1] A co-administração de um anti-estrogênio — um inibidor da aromatase — como o anastrozol, ou um modulador seletivo do receptor de estrogênio, como o tamoxifeno, pode reduzir ou prevenir tais efeitos colaterais estrogênicos.^[1] A metandienona não possui atividade progestogênica.^[1]

Tal como acontece com outros EAA 17a-alquilados, a metandienona é hepatotóxica.^[1]

Farmacocinética |

Metandienona tem alta biodisponibilidade em forma oral.^[1] A semi-vida de eliminação da metandienona é de cerca de 3 a 5 horas.^[1]

Química |

A metandienona, também conhecida estruturalmente como 17a-metil-ô1-testosterona ou como 17α-metilandrost-1,4-dien-17p-ol-3-ona, é um esteroide de androstano 17a-alquilado e um derivado de testosterona.^[2] É uma modificação da testosterona com um grupo metilo na posição C17a e uma ligação dupla adicional entre as posições C1 e C2.^[2][1] O fármaco é também o derivado 17α-metilado da boldenona (δ1-testosterona) e o análogo δ1 da metiltestosterona (17α-metiltestosterona).^[2]

Detecção em fluídos corporais |

A metandienona está sujeita à uma extensa bio-transformação hepática por uma variedade de caminhos enzimáticos. Os metabolitos urinários primários são detectáveis por até 3 dias e um metabolito de hidroximetilo recentemente descoberto é encontrado na urina por até 19 dias após uma única dose oral de 5 mg.^[17] Vários dos metabolitos são únicos para a metandienona. Métodos de detecção em espécimes de urina geralmente envolvem cromatografia gasosa - espectrometria de massa.^[18][19]

História |

Metandienona foi descrita pela primeira vez em 1955.^[1] Foi sintetizado por pesquisadores dos laboratórios da CIBA em Basileia, na Suíça. CIBA arquivou uma patente dos EUA em 1957 e começou a comercializar a droga como Dianabol em 1958 nos EUA.^[20]

Começando logo depois em 1959, a CIBA colaborou com John Bosley Ziegler (um médico especializado em reabilitação física e pioneiro no aprimoramento do desempenho farmacêutico) para testar os efeitos de Dianabol em pescadores profissionais. Ziegler teve uma relação estreita com Bob Hoffman, dono da York Barbell Company e treinador da equipe olímpica de halterofilismo dos EUA.^[21][22]

Os primeiros experimentos foram decepcionantes. Por exemplo, o vencedor do Sr. América, Jim Park, informou que "seu único efeito foi dar-lhe uma ereção instantânea ao ver qualquer mulher". No entanto, Ziegler acreditava que Dianabol tinha um potencial significativo como um anabolizante. Durante o início das Olimpíadas de 1960, ele propôs a Hoffman que fosse administrado aos principais membros da equipe olímpica americana. Hoffman, no entanto, foi cauteloso e depois observou que talvez a vida da droga não fosse efetiva/não desse efeito significativo, tendo em vista que a competição estava próxima. Segundo Grimek, "aparentemente, ele não pensa que fará muito bem, e pode até ter efeitos prejudiciais, ... ele parece duvidoso".^[7]

Em vez disso, Dianabol foi dado a vários halterofilistas de nível inferior para investigar sua eficácia e segurança. As primeiras "cobaias" foram John Grimek, Bill March, Charles Vinci e Louis Riecke, bem como Ziegler e Hoffman.^[7] Hoffman comentou mais tarde sobre os efeitos surpreendentes da nova droga.^[7] Riecke ganhou massa muscular e força rapidamente e relatou um "constante sentimento de euforia e energia". Seus resultados atraíram um enorme interesse entre os outros halterofilistas de elite, e rumores espalharam que Ziegler fez um grande avanço na pesquisa dele. Ele tentou desviar sua curiosidade com dicas de novas técnicas isométricas e hipnóticas.^[7]

Ao longo dos próximos 2 anos, o trabalho de Ziegler com Riecke explorou os efeitos físicos e psicológicos da nova droga. O desempenho e o humor de Riecke melhoraram consistentemente ao tomar Dianabol, e declinaram drasticamente quando ele não tomou. John Fair também sugere que Riecke foi um dos primeiros casos de dependência de esteroides.^[7]

A partir de 1962, tornou-se cada vez mais difícil para Ziegler e outros manter seus resultados secretos, e a palavra dos efeitos espetaculares do desempenho de Dianabol se espalhou gradualmente entre os concorrentes em outros esportes, onde força ou massa eram fatores críticos no sucesso de um atleta. Jogadores e treinadores de futebol americano estavam particularmente interessados ​​no novo "anabolizante".^[23] Os primeiros usuários incluíram jogadores da Universidade de Oklahoma e o treinador de San Diego Chargers, Sid Gillman, que administrou Dianabol em sua equipe a partir de 1963.^[20][24]

Em 1965, a FDA pressionou a CIBA para documentar ainda mais os seus usos médicos legítimos e re-aprovou o medicamento para tratar a osteoporose pós-menopausa e o nanismo deficiente na pituitária.^[25] Após a nova pressão da FDA, a CIBA retirou Dianabol do mercado americano em 1983.^[1] A produção genérica encerrou-se dois anos depois, quando o FDA revogou a aprovação da metandienona em 1985.^[25][26] O uso não médico foi proibido nos EUA sob o Ato de controle de esteroides anabolizantes de 1990.^[27] Enquanto a metandienona é controlada e não está mais disponível nos Estados Unidos, continua a ser produzida e usada medicamente em alguns outros países.^[1]

Sociedade e cultura |

Nomes comerciais |

Metandienone foi introduzida no mercado e comercializada sob o nome Dianabol.^[1] Já foi vendido com outros nomes, incluindo Anabol, Averbol, Chinlipan, Danabol, Dronabol, Metanabol, Methandon, Naposim, Reforvit-B, Vetanabol e alguns outros.^[15][1]

Status legal |

Brasil |

O uso e porte de esteroides anabolizantes no Brasil sem receita médica é crime.^[28]

Portugal |

Em Portugal, não existe nenhum trecho no código penal que fale, especificamente, sobre substâncias pró-hormonais/EAA em geral.^[29] De qualquer forma, a polícia judiciária do país já perseguiu quadrilhas e traficantes de EAA.^[29]

Referências |