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EA-2012 Alerta sobre risco à saúde
Outros nomes	3-[3-(m-Dimetilaminofenoxi)butoxi)-5-dimetilaminofenil Isopropil Metilfosfonato de Dimetotetrafenilboronato;
Identificadores
Número CAS
Propriedades
Fórmula química	C74H83B2N2O5P
Massa molar	1133.03 g mol-1
Aparência	Cristal.
Odor	sem cheiro.
Ponto de fusão	172 °C, 445 K, 342 °F
Solubilidade em água	Insolúvel
Riscos associados
Principais riscos associados	Extremamente tóxico
NFPA 704	1 4 1
LD50	estimado em 600 microgramas
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

EA-2012,^[1][2][3] ou provavelmente pelo código 3-900-535-01, é um agente químico organoboronado sintético de formulação C₇₄H₈₃B₂N₂O₅P. É um cristal incolor para branco, sem cheiro e gosto, quando impuro tende a possuir com âmbar que varia do amarelo pálido para o marrom escuro, possui um ponto de fusão de 126 graus Celsius, podendo varar mediante a pureza, dos 122 para 126 graus Celsius, é solúvel em água, mas tende a persistir nela por um bom tempo (questão de um dia), é destruído em em soluções causticas, quando decomposto a amina quaternária para amina terciária o organofosfonato possui extrema persistência em ambiente, é solúvel em Acetona, Clorofórmio, Diclorometano, Clorometano, Benzeno, Tolueno, Éter e etc. Em contato com a pele tende a ser implacavelmente absorvido de forma rápida, entrando em reação colinérgica em questão de 30 segundos, com efeitos colinérgicos graves em minutos.

É usado como agente de partida para a formulação de agentes Projektum-90 pertencentes a série código EAZ.

Uso em combate |

É utilizado em conjunto com Butano/propano (Gás de cozinha mistura) ou Clorometano para disseminação em aerossol (Solventes não aumentam sua volatilidade), granadas pirotécnicas, explosivos, em comidas, gorduras, óleos, aerossóis, pulverizadores, água, umidificadores e etc, é um dos mais efetivos agentes em combate, e usado na forma hidratada por possuir uma grande e maior solubilidade neste estado.

Os agentes nervosos fosfonatos são solúveis em diversos solventes, comumente disseminados em Éter etílico, Etanol anidro ou com quantidades de água, em Clorofórmio, água e Acetonitrila, para aumentar a velocidade de penetração geralmente o solvente utilizado é o Dimetilsulfóxido, N-n-Dimetilhexadecanamida, Dimetilacetamida, 2-Metil-1-pirrolidona, estas misturas são usadas perto a compartimentos explosivos, comumente Trinitrotolueno, Nitroglicerina, ANFO e Fulminato de mercúrio para serem atomizados por meio de explosão destes, também são disseminados por granadas pirotécnicas como Nitrato de potássio/Açúcar e propelentes diversos, aquecedores químicos e elétricos, pulverizadores por pressão e vácuo, umidificadores.

São dissolvidos em Hidrocarbonetos halogenados como o Clorometano, Diclorometano, clorofórmio e Tetracloreto de carbono. Utiliza-se diversas misturas destes agentes com agentes neurotóxicos, mas não com o intuito de aumentar sua volatilidade já que ela não aumenta, usa-se então, agentes atordoantes como CA, CS, CR, CH, CN, DA, DM, DIM e outros, com agentes vesicantes, uma mistura com agentes H-Série, HN-Série, Fosgênio Oxima e outros, com agentes sanguíneos, como CK, BC, CA, Cianeto de hidrogênio tende a reagir com estes agentes, Arsina, Fosfina e Etc, com agentes organofosfonatos como o Etilsarin, Sarin, VX e etc. Não se sabe sobre misturas reais desta série de agentes químicos. São comumente disseminados com seu solvente de síntese.^[4]

Toxicidade |

É um potente agente incapacitante de ação rápida, doses letais causam efeitos já em 30 segundos, com morte em minutos e no máximo algumas horas, sua dose incapacitante média é de microgramas, sua dose letal é estimada em 600 microgramas, a dose letal mediana em ratos é de 0,093 miligramas por quilo de corpo, em coelhos a dose letal mediana é de 0,017 miligramas por quilo de corpo.

Ação biológica^[5] |

Os agentes químicos da série 3-900-535 atuam principalmente no sistema nervoso colinérgico periférico, que inclui os nervos motores, as fibras pré-ganglionares, os gânglios, as fibras parassimpáticas pós-ganglionares e as funções neuromusculares. É pensada que a transmissão de impulsos ao longo de um nervo ou de fibras nervosas para fibras musculares ou células secretoras ou de uma fibra nervosa para outra através de sinapses em gânglios envolve mudanças químicas diretamente ou como fonte de diferenças potenciais.

Os agente químicos com aminas quaternárias em geral são conhecidos por materiais fisiologicamente ativos. Principalmente por causa de seus centros "onium" carregados positivamente, são atraídos por sítios aniônicos (Carga negativa) em tecidos animais, particularmente aqueles situados em superfícies celulares ou interfaces. Eles podem induzir respostas fisiológicas que imitam ou antagonizam a ação da acetilcolina como resultado de sua interação com os vários locais receptores fisiológicos da acetilcolina, especialmente aqueles nas membranas das células musculares.

Eles também se combinam com enzimas tais como acetilcolinesterase, outras esterases, acetilcolina acetilase, etc., inibindo assim sua participação nos processos biológicos por meio de ligação covalente rapidamente. Uma das diferenças anatômicas significativas entre as junções neuromusculares e outros locais receptivos à acetilcolina é a ausência de uma barreira de membrana ou uma bainha tal como envolve os gânglios.

A facilidade comparativa de acessibilidade das junções neuromusculares aos compostos "onium" contribui para o seu início de ação relativamente rápido e explica em parte por que, em muitos casos, doses relativamente pequenas são suficientes para evocar ações fisiológicas que modificam ou interrompem a transmissão de impulso neuromuscular normal em questões de segundos. A ação é igual aos agente da série 4-686-293.^[6][7]

Degradação |

É consideravelmente persistente em ambientes fechados e não úmidos, podendo persistir de forma similar ao agente lacrimogênio CS em ambientes abertos, em ambientes abertos não é considerado um agente perigoso por sua baixa volatilidade, mas se usado em locais de grande movimento causará casualidades rapidamente, em ambientes fechados persiste por semanas.

Seu composto de amina não quaternária é extremamente persistente em ambientes normais, persistindo vários meses, locais contaminados com o agente são relativamente seguros devido a muito baixa volatilidade, porém, o agente químico fica ativo por 2 a 6 meses em condições normais, em ambientes fechados e propícios persiste por mais de um ano.

Mecanismo de ação |

É um agente químico que possui diversos átomos de Nitrogênio quaternário que agem no sistema nervoso colinérgico autonômico periférico, o que inclui o sistema nervoso motor, fibras pré-ganglionares, gânglios e funções neuromusculares, geralmente íons de nitrogênio quaternário são usados em Antídotos contra agentes estimulantes como o Brometo de piridostigmina e Neostigmina.

Este agente age ligando o íon de Nitrogênio quaternário positivo ao sítio anionico de carga negativa da Acetilcolinesterase e o Fosfonato no esterásico e a impede de degradar a Acetilcolina e acaba por aumentar a concentração dela, isto gera em problema neuromuscular involuntário e voluntario, geralmente é um agente incapacitante por super estimulação (efeito Freeze), por aumentar aumentar a concentração de Acetilcolina, este agente é considerado estimulante, a ligação de Fosfato é pode se tornar irreversível, necessitando de Oximas para a reativação da enzima, o radical Isopropóxido da a ligação do fosfonato e serina uma estabilidade mediana.^[8]

Preparação |

EA-2012 é preparado pelo processo comum para a síntese de Carbamatos ativos e Fosfonatos ativos, o processo é dividido em 4 etapas. A primeira etapa o 3-nitro-5-[4-(3-nitrofenoxi)butoxi]fenol é feito reagir com Clorosarin na presença de uma amina terciária, a reação é mantida em refluxo na presença de n-Hexano ou algum outro solvente orgânico inerte por 3 horas. Ao término da precipitação dos insolúveis, Cloridrato de trietilamina, são então filtrados, o seu solvente é extraído por destilação em vácuo, em temperatura ambiente. O resíduo oleoso de cor amarela é dissolvido novamente, em benzeno. A solução é agitada e nela adicionada uma solução básica para a lavagem do agente. Na solução é adicionada Sulfato de cálcio para a secagem da solução, os insoluveis são filtrados e o óleo residual tem seu solvente separa em vácuo com posterior adição de calor para emissão de Trietilamina livre, água impregnada e outras impurezas.

Na segunda etapa, o sólido é dissolvido em etanol e reduzido em um aparato de Paar sobre uma pressão de 60 psi na presença de Platina e Carvão, a massa de hidrogênio teórico é absorvido em 3 horas. O catalisador é livrado da solução por filtração. E a solução alcoólica é diretamente preparada para quartenização.

A terceira etapa consiste em adicionar a quantidade necessária de Iodeto de metila com excesso de 5 mol na solução, com posterior acréscimo de um excesso molar de Carbonato de sódio. A mistura é agitada por 1 dia em condições normais e posteriormente levada para aquecimento para gerar refluxo por 2 dias. Ao término o produto é diretamente filtrado para a separação do carbonato livre e em excesso e do Bicarbonato. O produto é destilado em vácuo para secar, o sólido ou semi sólido é então dissolvido em Clorofórmio para a precipitação do Iodeto de sódio impregnado, o insolúvel é filtrado e o solvente destilado. O produto é purificado por meio da sua dissolução em Etanol com posterior acréscimo de um excesso de Acetato de etila, a solução é esfriada para favorecer a precipitação do sólido. O sólido precipitado é então filtrado e destilado em vácuo por meio da sublimação.

Na quarta etapa, o produto obtido em forma de pó altamente tóxico é então dissolvido em água destilada para formar uma solução saturada. Uma segunda solução saturada é preparada pela adição de Tetrafenilboronato de sódio em água destilada. As soluções saturadas são misturadas agitadas, um pó fino precipita no fundo do recipiente, no fim da precipitação a água é decantada, ou o sólido é filtrado de forma dificultosa, pois o pó ultrapassa os filtros. O sólido em pó é dissolvido em acetona pura para formar uma solução saturada, a solução é esfriada e nela é adicionado um excesso de água destilada para diminuir a solubilidade do agente na Acetona, a solução é deixada cristalizar por 24 horas, os sólidos precipitados são filtrados, o sólido é seco em cama de Pentóxido de fósforo. O sólido seco é destilado sobre vácuo para sublimar. O sólido obtido apresenta uma cor branca para um amarelo pálido.

Referências